TBSを退社してフリーアナウンサーとなった2009年、小林は大型報道番組『総力報道！THE NEWS』（TBS）のメインキャスターに抜擢された。しかし、番組は1年で打ち切り。「低視聴率女王」と呼ばれ、いつしか小林は「仕事より結婚」と考えるように。実際、仕事をセーブし料理教室に通うなどしていたそうだが、このとき「本当は仕事をしていたい」「仕事がうまくいかなくて結婚に逃げようとしている」ことに気づいた。

　一体、自分は何がしたいのか……。考えていくうちに無気力に襲われた小林は、メンタルクリニックに通うほどになってしまった。

〈心の病かもしれないと何カ所かでカウンセリングを受けてみると、「そのままでいい。やる気がなければやらなければいい」と、どこでも同じことを言われました〉

　結婚なのか、仕事なのか。何もそこまで自分を追い詰めて考えなくても、と思うが、小林にとって「結婚できない」ことが大きな壁となっていたらしい。

〈誤解を恐れずに言うと、これまで強く願った夢はすべて叶ってきたので、なぜ結婚できないのか、それがナゾでした〉

　では、なぜ自分は「結婚できない」のか。その答えは、「結婚が怖い」からではないのか、と彼女は気づく。

〈結婚すると、仕事を好きなようにできなくなるのではないか、ご飯を毎日作らなくてはいけないのではないか、旦那さまが主人公の人生を歩まなくてはいけないのではないか、などと、実際に結婚したこともないのに自由が奪われてしまうというマイナスのイメージが相当強かったことに気づいたのです〉

　そんなに仕事を大事だと思うなら足枷になる結婚なんてしなくてもいいし、毎日食事の用意を迫るような男と結婚しなければいのでは？とも思うが、本人いわく〈私との結婚を望んでくれる男性は、「仕事を辞めて家庭に入ってほしい」と言うのです〉ということらしい。

　たしかに、局アナ時代には「お嫁さんにした女子アナ」ランキングで1位になったこともある小林。妹の小林麻央の影響もあってか、家庭的なイメージで見られることも多いのだろう。ならば、その印象など振り切ってしまってもいいような気もするが、彼女はそれを選ばない。