さらに、飯島氏は歌の分野でも先鞭をつけた。SMAPにとって大きな分岐点になったのは、93年に発表したシングル「$10」だ。ちょうど木村が前出の『あすなろ白書』に出演中に発売されたのだが、そんな重要な勝負曲に飯島氏が選んだのは、歌手・林田健司のアルバム曲。しかもそれまでSMAPが発表してきた王道アイドルソングを見事に覆すアダルトコンテンポラリーな曲で、歌詞の内容も“愛と金”というアイドルらしからぬものだった。しかし、これが大きく当たり、「大人がカラオケで歌える曲」という、これまでグループアイドルが乗り越えられなかった壁を越えたのだ。

　また、飯島氏は新進気鋭のアーティスト、クリエイターとのコラボにも熱心だった。「セロリ」の山崎まさよし、「夜空ノムコウ」のスガシカオ、アルバムでは過去にフィッシュマンズ・佐藤伸治やキリンジ・堀込高樹、最近でも、いま話題のゲスの極み乙女。川谷絵音やクリープハイプの尾崎世界観など、通好みなコンポーザーを多数参加させた。

　PVでも、早い段階からCMディレクターとして注目されていた石井克人や人気写真家の若木信吾などの注目クリエイターを起用。木村のために実験的な作風で世界的に評価の高いウォン・カーウァイを監督にした映画を作らせた。

　それまでジャニーズのタレントなど扱うことなんてありえなかったファッション誌やカルチャー誌にもSMAPを売り込み、彼らのブランド価値をどんどん高めていったのも、飯島氏だった。

　バラエティとドラマ出演によって大衆性を担保しながら、一方で気鋭のアーティストや作家をぶつけ、おしゃれメディアも巻き込みながらエンタテインメントの枠を広げていく。飯島氏がジャニーズの鉄則に縛られることなく実践したこうした方法論によって、SMAPは老若男女から愛される国民的グループになっていったのだ。

　しかも、飯島氏はプロデューサーとしてだけではく、スキャンダル対策にもその豪腕を発揮した。草彅や稲垣が不祥事を起こした際には、ジャニーズ本体には頼らず、自らマスコミを駆け回って自ら火消しに奔走。中居が一般の女性とトラブルになった際には、自らその女性と交渉し、説得もしている。

　また、工藤静香が妊娠し、木村が結婚すると言い出したときは、「子供をおろせ！」と激怒するメリー喜多川副社長の盾になって、「木村の人気は結婚しても衰えることはありません」と説得。ゴールインにこぎつけさせた。一説には、この問題がきっかけで飯島氏とメリー氏の溝が深まったともいわれている。